Рикудо Сеннин был путешественником-отшельником. Он один из немногих людей, чьё лицо до сих пор не раскрыто и не подтверждено. Он первый открыл ниндзютцу и победил Десятихвостого, запечатав его внутри себя. Скорее всего, этот человек очень силен. Почему именно он? Он обладает Додзютцу Риннеган и освоил все стихии чакры, что возможно в мире Наруто. Однако он разделил Десятихвостого на девять частей и запечатал его в огромном пространсте с помощью Чибаку Тенсей - это место мы сейчас называем Луна.

У него также есть несколько детей - Учиха и Сенджу. Братьям Рикудо решил передать по частичке своей грандиозной силы, Учиха получил духовную силу, Сенджу получил его физическую. После этого Рикудо с надеждой умер. Оба брата не разделяют мнения друг друга, из-за этого у них случались стычки, которые превращались в войны, Сенджу считал, что любовь - это путь к миру, Учиха же в свою очередь почитал грубую силу и власть.

Учиха Мадара - один из немногих, чье имя заставляет трепетать от страха даже могучих Каге. Он, скорее всего самый сильный из Учих по чакре. У Мадары был брат - Учиха Изуна, с которым Мадара часто соревновался и они постоянно пытались превзойти друг-друга, убивая своих родственников, тем самым, они пробудили Мангекьо Шаринган. С этими сильными глазами они попадают в лидеры Учих, но с большой силой приходит настоящий геморой. Так как они жили во времена частых войн, использование Мангекьо Шарингана вызвало слепоту у Мадары. Но Мадара с этим не смирился, он вырвал глаза у своего брата и получил Вечный Мангекьо Шаринган.

Как сюда попадает Хаширама? Хаширама твердо и настойчиво верит в "волю огня", лидер клана Сенджу, которые противостояли Учихам. Если одна сторона нанимает Сенджу, то другая нанимает Учих. Оба эти рода были мощными, поэтому было очень много нескончаемых сражений. Вскоре обе стороны устали от войн и конфликтов и начали переговоры друг с другом о мире, но Мадара "ценит" смерть своего брата для клана и единственный, кто не принял этот мир радужно, и вскоре ушёл из клана. Остальную историю мы всю знаем!

P.S: Опять же про Тоби, по недавней манге можно судить о том, что он знаком с Какаши.